En 1889 empieza sus estudios de bachillerato, primero en el instituto San Isidro y después en Cardenal Cisneros. Es en esa época cuando se aficiona al teatro junto a su hermano, y comienza a asistir a tertulias. Machado interrumpe varias veces sus estudios, afectado por los problemas económicos de su familia tras la muerte de su padre por tuberculosis en 1893 y su abuelo, tres años más tarde. El influjo familiar y su centro de estudios marcaron su camino intelectual. Por aquella época, conoce a Valle-Inclán en una tertulia. Trabaja en la parte de los verbos, en el Diccionario de ideas afines.
Algunos de sus poemas:
ADIÓS
Y nunca más la tierra de ceniza
he de volver a ver, que el Duero abraza.
¡Oh loma de Santana, ancha y maciza;
placeta del Mirón; desierta plaza
con el sol de la tarde en mis balcones,
nunca os veré! No me pidáis presencia;
las almas huyen para dar canciones:
alma es distancia y horizonte: ausencia.
Mas quien escuche el agria melodía
con que divierto el corazón viajero
por estos campos de la tierra mía,
ya sabe manantial, cauce y reguero
del agua clara de mi huerta umbría.
No todas vais al mar aguas del Duero.
Escrito en Baeza en 1915.
